Bella l'idea…mi piace molto! 
Sarà dura dover ideare personaggi simpatici quanto i Simpson…a meno che non intendi pagare loro i diritti d'autore…..
Passando poi al regolamento, non mi convince tanto l'idea di far partire i giocatori dalla casella 5 (a questo punto perché non utilizzare la casella 10 o la 15 o la 20?); una possibile alternativa potrebbe essere di utiizzare come tabellone una macchina fotografica gigante con la ghiera circolare per lo zoom quale percorso delle pedine segnapunti.
Le pedine partono tutte dalla posizione ore 12 e spostano le proprie pedine (leve della ghiera) in senso orario se vincono punti (o soldi) e in senso antiorario se perdono punti avendo a disposizione un intero semicerchio.
Al posto della clessidra, perchè non utilizzi un timer tipo quelli da cucina magari da azionare sempre dal tabellone premendo il tasto autoscatto?
La meccanica utilizzata per il gioco sembrerebbe funzionare, occorrerebbe, a questo punto, un evento in grado di variare, di tanto in tanto, i normali turni del gioco per evitare di fare sempre le stesse azioni.
Infine piccola correzione nel paragrafo “Operazioni di fine turno” dove parli di carta obiettivo e probabilmente intendi riferirti a carta flash.
Complimenti ancora per l'idea.
La vita è una cosa seria...per fortuna c'è il gioco! (A. Randolph)