Terza volta che PROVO a scrivere, stasera firefox fa le bizze…mi spiace perchè la prima era una bella risposta articolata. Forse però ti sei evitato i deliri di un patito di vela 
In breve:
(1) potresti introdurre un costo in Punti Movimento, fisso in base all'andatura ed al vento, ed un tiro di dadi per determinare i PM
ESEMPIO
poppa, vento debole: costo 2 PM; vento forte: costo 1 PM
lasco/traverso, vento debole: costo 1 PM; vento forte: costo 1 PM*
bolina, vento debole: costo 3 PM; vento forte: costo 2 PM
navi tipo sloop: 2D4 PM per turno con vele normali
navi tipo galeone/brigantino: 1D6 PM
navi tipo fregate: 1D4 PM
vele normali: +0 PM, vele spiegate: +1 PM (poi visto che è un gestionale ci potrebbero essere vele più raffinate che danno +1/+2 PM, es. tela olona)
(2) virare contro vento (virata in prua) non è un'andatura, richiede una manovra specifica ed anzi si rischia di danneggiare le vele (si tesano gli stragli)
(3) tra le navi non vedo i brigantini: erano molto usati che io sappia, specie tra corsari
(4) combattimento tipo risiko: forse un sistema con mira scafo/vele, pur minimo, rende bene il periodo; tipicamente per far fermare una nave ed abbordarla, senza rovinarla, si mirava alle vele non rischiando di bucare lo scafo, specie sotto il galleggiamento; ci sono differenze anche per navi sopravvento e sottovento?
(5) terminologia: beh se ti piace la vela distingui un trinchetto dal parrocchetto, forse non al tuo livello di dettaglio, ma credo che alcune cose di base vadano usate, una su tutte, non si dice “destra” ma “dritta”, oppure non esistono “corde” ma “cime”, ecc.
Sono solo suggerimenti, è il tuo gioco e deve ovviamente piacere a te. Se vuoi discutere di dettagli, xò, sono a disposizione – firefox permettendo!
Saluti,
C.