Ander, secondo me prima di pensare ai tornei con 20 persone, dovresti strutturare il gioco perché funzioni con 2.
L'idea del gioco asimmetrico, con una fazione che è più forte dell'altra, non è male: io giocherei con il Cesena contro il Milan, ma solo se fossi certo di avere almeno qualche possibilità di farcela (possibilità che però non dovrebbe dipendere interamente dalla fortuna), anzi l'idea di riuscire a battere un avversario più forte sulla carta sarebbe stimolante.
Però questo non può valere per un torneo complesso come quello da te descritto, poiché lì lo scopo è vincere, non certo prendersi queste piccole soddisfazioni ma finire comunque relegati nelle zone basse della classifica.
Il mio consiglio è quello di dare la possibilità ai giocatori di personalizzare i loro team, magari introducendo una regola semplice come il costo dei calciatori: ogni giocatore avrebbe un budget fissato e uguale per tutti (es. 100 milioni), col quale formare il proprio team. In questo modo darai la possibilità ai giocatori di esplorare a fondo il gioco, creando varie “configurazioni” di squadre (più forte in difesa, in attacco, sui calci piazzati, fisicamente ecc. ecc.) con infinite possibilità di combinazioni (il budget limitato impedirà a un giocatore di formare un team di soli campioni, dovendo per forza scendere a compromessi pur di avere un top player).
Però ripeto: la cosa fondamentale è che funzioni per 2 giocatori. Il resto verrà da sé.