l'idea mi sembra carina 
ti consiglio prima di prendere spunto da una cosa ben precisa e poi partire. se usi la divina commedia, caronte ci sta tutto, solo che in effetti ti porta dritto all'inferno e il giudizio è già avvenuto. in quel caso potresti cambiare un po' il senso della sfida e metterci un terzo personaggio (che so, un giudice, un avvocato, un angelo rompipalle) che interviene dicendo che c'è stato un qui pro quo e a quel punto parte la discussione con caronte per vedere chi ha preso l'autobus sbagliato.
questa cosa di scendere e salire mi ricorda alcune immagini medievali dove la vita era rappresentata come una scala per il paradiso, con gli angeli che fanno il tifo e i diavoli sotto che fanno di tutto per farti cascare all'inferno. però verrebbe stravolto il senso del gioco, e invece che un “giudizio” sarebbe un “vivere una vita” cercando di evitare i peccati. magari alle edizioni paoline potrebbe pure interessare, chissà!
sulle meccaniche mi riservo di rispondere quando ho più capoccia
ciao!
Ancora tu!!