Ciao!
conosco il dilemma del prigioniero e credo di aver capito il tuo ragionamento. Potrebbe essere una buona meccanica di partenza, effettivamente molto cervellotica.
La tensione che crea potrebbe farlo entrare bene in un contesto thriller o horror.
Sicuramente non può essere trattato in maniera precisa come il dilemma, perché porterebbe a ore di pensiero da parte dei giocatori per decidere le proprie azioni.
Non adoro l'idea del Capo che sceglie inizialmente. Piuttosto preferirei un gioco in simultanea, dove i giocatori lottano per la propria sopravvivenza e sanno che la loro scelta di ogni turno/manche li porterà a vincere o perdere.
Il problema si pone anche per il numero di giocatori. Utilizzando strettamente il dilemma del soldato (come anche la tua idea) il gioco si limita ad un tetto di 3 giocatori, il che è veramente basso.. e su questo bisognerebbe pensarci molto, perché aggiungendo anche un solo giocatore la meccanica si indebolisce di molto (o si complica di moltissimo. può essere vista anche così).
Insomma la meccanica potrebbe portare a idee carine, non so sinceramente se possa portare ad un gioco da tavolo/carte, però da parte mia credo che sia un buon “cibo per la mente” 
Play is the way to forget the rain.