Sono d'accordo con quasi tutto quello che ha detto Mrpako, soprattutto riguardo la casualità, che però è un problema che puoi risolvere senza troppi sforzi. Ad esempio, non hai bisogno di dobloni perché una moneta ce l'hai già: i tesori. Quelli va benissimo che si trovino a caso (ha anche senso a livello logico), ma poi puoi consentire di spenderli per prendere pirati e armi sulle altre isole.
Anche l'idea dei venti non è male, ma io la userei in modo diverso. Anziché far muovere la nave in base al lancio dei dadi, imponi che la nave muova sempre di X (considerata la media di due dadi direi 7-8 caselle), ma che possa scegliere la direzione. Se va nella direzione del vento, determinata dal dado apposito, fa 10 anziché 8, in quella opposta fa 6.
Chiaramente sono solo idee buttate lì.
Cérto