Parlando in generale, sei sicuro che sia semplice utilizzare le percentuali come calcolo delle hit? alla fine mi sembra una semplice complicazione rispetto a quella di utilizzare direttamente il valore di CA come parametro da superare per colpire (cioè un semplicissimo metodo alla DeD). Se il tuo obiettivo è creare un modo orginale di colpire, ti consiglio di cambiare strada 
Nello specifico cmq delle tue domande.
1 – non ha molto senso come domanda. Dipende da chi sono i nemici dico io: un topolino bianco immagino che possa essere colpito direttamente dal dado. Un mostro ciclopico altro 14 m forse no… Se vuoi una linea guida credo di poterti dire “si, per i più deboli, no per i più forti (nemici);
2 – anche questo direi che è una domanda a cui sei in grado di rispondere solo tu che conosci il tuo gioco. Oltre a dirti che un nemico difficile deve essere difficile da colpire, la matematica e il precisamente “quanto” settare le % dipende da tutto il resto del tuo gioco!
In generale il mio consiglio è di stare sul semplice. Ai giocatori non piace perdere 6 ore per fare un combattimento contro un coboldo..
Play is the way to forget the rain.